L'année 1370 allait apporter à Bertrand Du Guesclin en même temps que la reconnaissance royale, un surcroît d'honneurs : Charles V en effet l'élevait à la dignité de Connétable de France. On voit ici Du Guesclin recevoir l'épée de la main du roi

Au service du roi Jean le Bon,  il attaque et rançonne les Anglais qui s'aventurent dans la forêt de Brocéliande, en Bretagne du Nord. La guerre de Cent Ans vient de commencer. Bertrand réinvente le harcèlement des troupes par ruses et subterfuges, qu'on appelle aujourd'hui guérilla et qui, de tout temps, sut faire échec aux armées les plus puissantes. Il devient vite la terreur des occupants qui l'ont surnommé « le Dogue noir de Brocéliande ».

Ces débuts épiques ont mené du Guesclin vers la gloire. A trente-sept ans, le voilà chevalier, seigneur de la Motte Broons, capitaine ... Elles sont loin les années de maquis, mais les Anglais craignent plus que jamais ce petit homme « de grosse et rude taille » dont le nom devient célèbre dans toute la France. Il reste le plus sûr atout du Dauphin (futur Charles V), qui a pris la régence du royaume en l'absence de son père, le roi Jean le Bon, retenu prisonnier à Londres.

L'Anglais n'accepte de restituer son otage que contre espèces sonnantes et trébuchantes. De plus, il en profite pour accuser Bertrand de trahison et demande un duel, pour le soumettre au jugement de Dieu ... histoire de prouver, par la même que le Breton n'est pas si invincible que cela ! La place du Marché, à Dinan, est alors transformée en champs clos où vont s'affronter les deux adversaires, pour la plus grande joie des populations avoisinantes. On a confiance en Bertrand qui a déjà fait mordre la poussière à tant d'Anglais ... mais cette fois, il a affaire à forte partie : Thomas de Canterbury est renommé pour sa puissance au combat.

Aussi est-ce avec un rien d'inquiétude que l'on voit pénétrer en lice un Bertrand portant sur son armure la tunique aux couleurs des Du Guesclin : aigle noir à deux têtes sur fond blanc barré d'une diagonale rouge. Les deux chevaliers jettent leurs destriers l'un contre l'autre, et bientôt jaillissent des étincelles dans le fracas des épées contre les armures et les écus. Bertrand tombe à terre, au grand dam de la foule anxieuse ; Sans attendre qu'il se relève, Canterbury pousse son cheval à la charge. Mais le Breton a tout de même eu le temps d'envoyer promener une partie de son lourd harnachement, ce qui le rend plus libre de ses mouvements. Il désarçonne son adversaire qui n'en peut plus, lui ôte son heaume et commence à l'assommer de ses mains gantées de fer. C'en est fini du présomptueux.

Les années passent : Bertrand n'a pas le temps de s'occuper de lui-même. Plusieurs fois fait prisonnier par les anglais, il a dû payer rançon pour être libéré ; mais il a aussi délivré Rennes, Melun, Ploërmel, ce qui lui vaut d'être nommé gouverneur de Pontorson par le Dauphin. Voilà Du Guesclin seigneur en son château, capitaine souverain pour le duché de Normandie, vassal mais aussi ami personnel du Duc de Bretagne. Et c'est cet ami haut placé qu'il prie d'intervenir pour réaliser son alliance avec Tiphaine Raguenel.

La famille de la jeune fille est flattée d'une telle demande : voilà où sa bravoure a mené le petit Breton ! Et Tiphaine « au clair visage » se prend à aimer celui qui veut conquérir la gloire pour ses beaux yeux. Mais, dans les semaines qui précèdent son mariage, Bertrand est donné en otage par son suzerain aux Anglais, en gage d'une nouvelle trêve. Bertrand n'accepte qu'à condition d'être libéré au bout d'un mois : il est bien décidé à ne laisser aucun impératif, royal ou pas, empiéter sur sa vie privée. Cependant, le mois écoulé, son geôlier, Guillaume Felton, refuse de le laisser partir. Comme il a tout de même droit aux promenades à cheval, Bertrand en profite un jour pour lancer sa monture au triple galop et ainsi s'échapper. Cette fois, c'est pour lui-même qu'il se hâte : sa bien-aimée l'attend ; il lui tarde de la revoir enfin, celle qui lui est restée fidèle des années durant, sûre qu'elle serait un jour sa femme.

Les noces sont célébrées en grande magnificence à Dinan, au milieu d'une liesse indescriptible : Bertrand du Guesclin est si populaire ! Toute la noblesse de Bretagne est également présente. Puis Bertrand à Auray doit prêter main forte à son suzerain, le duc de Bretagne. Le résultat ne se fait pas attendre : l'armée est défaite, le duc tué et Bertrand prisonnier après, il est vrai, s'être battu furieusement ; il a tout de même fini par céder aux injonctions de son vainqueur : « Messire Bertrand, au nom de Dieu, rendez-vous ! Vous voyez bien que la journée n'est pas vôtre! »
Mais, les lois de la chevalerie ont parfois de quoi vous mettre du baume au cœur : en s'engageant sur l'honneur à ne point reprendre le combat que lorsqu'il aura entièrement acquitté sa rançon, Bertrand est mis en liberté provisoire et peut donc rejoindre sa femme à Pontorson.
L'inactivité forcée de son mari aurait pu être une aubaine pour la jeune femme, mais elle a assez de cœur pour ne pas se réjouir trop fort : après tour, il est malheureux de ne pouvoir voler au secours de son roi qui en a pourtant bien besoin. Bertrand est prisonnier en son propre château et, pour Tiphaine, la gloire de son seigneur compte plus que son propre bonheur.

Finalement, c'est le roi Charles V, le Sage, qui paiera la dette de son fidèle vassal. Un mois plus tard, Bertrand a levé son armée ; il peut donc partir à la conquête de la France. Tiphaine lui donne sa bénédiction : « Sire, par vous ont été faits commencés, et par vous seulement, en nos jours, doit être France recouvrée. »
Il se trouve en Poitou lorsqu'il apprend qu'elle est morte, dans l'isolement, comme elle a vécu, discrète compagne d'un homme qui était parti à la conquête de la gloire pour que l'on oublie sa laideur. Du Guesclin lui survivra sept ans, volant de victoires en triomphes pour s'éteindre quelques semaines seulement avant son roi, Charles V. Le 13 juillet 1380 à Châteauneuf-de-Randon en Auvergne. Il fut emporté par la maladie pendant le terrible siège de la ville. A l'expiration de la trêve, le gouverneur de la ville vint symboliquement déposer les clefs de la cité sur son cercueil.
De Tiphaine, Guyard de Berville a dit qu'elle fut une incomparable femme, « dont le plus grand éloge est d'avoir été digne de Bertrand du Guesclin, comme il était le seul digne d'elle. »